주주간계약 베스팅 조항, 한국법에서 어떻게 써야 하나 — 4년 베스팅·1년 클리프와 퇴사 시 콜옵션
4년 베스팅·1년 클리프와 퇴사 시 콜옵션
목차
공동창업자 A와 B가 지분을 50%씩 나누어 회사를 세웠습니다. 6개월 뒤 B는 마음이 바뀌어 회사를 떠납니다. 주주간계약에 베스팅 조항이 없으면 B는 앞으로 회사에 기여하지 않아도 50% 주주로 남습니다. (이해를 돕기 위한 가상 사례입니다.)
이렇게 일하지 않는 주주가 들고 있는 지분을 데드 에쿼티(Dead Equity)라고 부릅니다. 베스팅 조항은 이 문제를 막으려고 넣습니다. 그런데 흔히 소개되는 구조를 한국 회사에 그대로 옮기면 문제가 생깁니다. 주식은 퇴사한다고 저절로 없어지지 않습니다. 회사가 퇴사자의 주식을 직접 사는 것은 자기주식 규제를 받습니다. 지나치게 낮은 가격은 무효 주장이나 세금 문제로 이어질 수 있습니다.
이 글은 먼저 베스팅의 구조와 계산법을 설명한 뒤, 실제 판결들이 퇴사 시 주식 양도 약정을 어떻게 판단했는지 정리합니다. 인용한 판결 중 하급심 판결은 상급심에서 달라질 수 있고, 확정 여부를 모두 확인하지는 못했습니다.
베스팅이란 무엇이고 왜 주주간계약에 넣나요?
베스팅(Vesting)은 창업자나 임직원에게 약속한 지분을 첫날 온전히 인정하지 않고, 일정 기간 근무하거나 특정 성과를 달성해야 최종적인 권리를 점진적으로 인정하는 조건입니다. 스타트업 업계에서는 쉽게 ‘지분 묶어두기’, ‘먹튀 방지 장치’라고 부릅니다.
주주 사이의 베스팅은 당사자가 계약으로 만드는 조항입니다. 그래서 같은 베스팅이라도 계약서 문구에 따라 결과가 달라집니다.
법원도 이런 조항이 쓰이는 이유를 설명한 적이 있습니다. 서울중앙지방법원은 “스타트업 회사에서 공동창업자들의 이탈은 가장 큰 위험요소 중 하나로서, 기술과 아이디어를 공유하는 핵심 인력이 유의미한 지분을 가지고 퇴사하는 경우 회사의 성장에 위협이 되기 때문에, 이를 막기 위해 이 사건 동업계약과 같이 의무재직기간을 정하고 위반 시 근속연수에 따라 회사에 일정 지분을 액면가에 양도하는 형식의 동업계약이 체결되는 것은 자연스러워 보인다”고 판단했습니다(서울중앙지방법원 2020. 6. 25. 선고 2019나4532 판결).
이 사건에서는 기관투자자들이 먼저 동업자들에게 동업계약을 체결하라고 요구했습니다(서울중앙지방법원 2020. 6. 25. 선고 2019나4532 판결). 일하지 않는 주주가 큰 지분을 들고 있으면 회사의 의사결정이 어려워지고, 후속 투자자도 부담을 느낄 수 있습니다.
직원 주주에게도 비슷한 조항을 씁니다. 다른 판결은 “소위 스타트업 형태의 회사에서 인적 자원의 유출을 사전에 방지할 필요가 있어 직원 주주에 대한 장기근속 유인을 위하여 근속의무 위반시 주식을 양도하도록 하는 주식매도청구권 조항을 두는 경우가 많다”고 설명합니다(서울중앙지방법원 2025. 7. 15. 선고 2024나67353 판결).
4년 베스팅·1년 클리프는 어떻게 계산하나요?
널리 소개되는 구조는 4년 베스팅과 1년 클리프입니다. 1년을 채우면 25%가 한 번에 확정되고, 나머지 75%는 남은 36개월 동안 매월 약 2.08%씩 확정됩니다(75% ÷ 36개월).
클리프(Cliff)는 권리가 생기기 위한 최소 근무 기간입니다. 1년 클리프라면 1년을 채우기 전에 퇴사한 사람에게는 확정된 주식이 없습니다.
퇴사 시점별 확정 비율
| 근무 기간 | 확정 비율 | 미확정 비율 | 지분 50%를 받은 B의 확정 지분 |
|---|---|---|---|
| 6개월 | 0% | 100% | 0% |
| 12개월 | 25% | 75% | 12.5% |
| 18개월 | 37.5% | 62.5% | 18.75% |
| 24개월 | 50% | 50% | 25% |
| 30개월 | 62.5% | 37.5% | 31.25% |
| 36개월 | 75% | 25% | 37.5% |
| 48개월 | 100% | 0% | 50% |
미국 스타트업 설립 서비스인 Stripe Atlas의 안내문은 대부분의 창업자가 4년 베스팅과 1년 클리프를 쓰고, 기산일을 회사 설립일로 둔다고 설명합니다. 다만 이것은 법으로 정해진 기준이 아닙니다.
판결에 나온 실제 조항은 서로 다릅니다
| 판결 | 근속 기간 | 퇴사 시 넘길 주식 | 가격 |
|---|---|---|---|
| 대법원 2021. 3. 11. 선고 2020다253430 판결 | M&A 또는 IPO 1년 후까지 | 자의적 퇴사: 전부. 그 밖의 퇴사: 설립일부터 1년 미만 100%, 1년 이상 2년 미만 75%, 2년 이상 3년 미만 50%, 3년 이상 4년 미만 25%, 4년 이상 0% | 액면가 |
| 서울동부지방법원 2019. 12. 18. 선고 2018가단128105 판결 | 계약 체결일부터 4년 | 전량 | 액면가 |
| 서울중앙지방법원 2025. 7. 15. 선고 2024나67353 판결 | 계약 체결일부터 4년 | 보유 주식 | 3년 이내 퇴사: 최초 인수금액. 그 뒤 4년 이내 퇴사: 최근 발행가로 계산한 금액의 10%와 최초 인수금액 중 큰 금액 |
| 서울중앙지방법원 2026. 5. 21. 선고 2024가단5392350 판결 | 3년 | 2년 미만: 전부. 2년 이상 3년 미만: 50% | 취득단가(1주 500원) |
| 수원지방법원 2026. 6. 10. 선고 2025가합11788 판결 | 2030. 10. 30.과 상장 후 2년이 지난 날 중 빠른 날까지 | 보유 주식(증여받은 주식은 별도 계약) | 액면가 |
| 서울중앙지방법원 2023. 2. 14. 선고 2022나20732 판결 | 상장 또는 대주주 지분 전량 매각 전까지 | 취득 주식 | 취득가액(1주 12,500원). 법원은 이 계약을 무효로 판단 |
위 표의 판결에서 근속 기간은 3년부터 상장 후까지 다양했습니다. 월 단위로 확정하는 조항을 다툰 판결은 찾지 못했습니다.
퇴사하면 미확정 주식이 저절로 없어지나요?
없어지지 않습니다. 주식은 타인에게 양도할 수 있는 재산이고(상법 제335조 제1항), 퇴사만으로 주주의 지위가 사라지지는 않습니다. 베스팅 조항이 만드는 것은 주식을 넘겨야 하는 계약상 의무입니다.
그래서 ‘1년을 못 채우면 지분이 0%가 된다’는 말은 계약대로 주식을 넘겼을 때의 결과를 말한 것입니다. 주식을 먼저 주고 퇴사하면 되사오는 이 구조를 실무에서는 리버스 베스팅이라고도 부릅니다.
법원이 명하는 것도 주식 양도입니다. 대법원이 유지한 판결은 퇴사자들에게 액면가로 계산한 돈(4,441,500원, 2,680,000원, 2,680,000원)을 받음과 동시에 주식을 양도하고, 회사에 양도 사실을 통지하라고 판단했습니다(서울중앙지방법원 2020. 6. 25. 선고 2019나4532 판결; 대법원 2021. 3. 11. 선고 2020다253430 판결).
콜옵션은 권리이지 의무가 아닙니다
어느 스타트업 직원은 대표이사와 4년 재직 약정을 맺고, 위반하면 ‘대표이사의 선택에 의하여’ 주식을 매도하기로 했습니다. 직원은 약정 일주일 뒤 퇴사하면서 대표이사에게 취득가 4,008만 원에 사 달라고 청구했습니다. 항소심은 이 조항이 대표이사에게 매수할 권리를 준 것이고 매수할 의무를 지운 것이 아니라고 보아 청구를 기각했습니다(서울중앙지방법원 2025. 7. 15. 선고 2024나67353 판결).
비슷한 사건에서 1심은 퇴사자에게 매수 청구권이 있다고 보아 1억 300만 원의 지급을 명했지만(의정부지방법원 2025. 10. 24. 선고 2023가단125567 판결), 항소심은 이를 취소했습니다. 항소심은 이 조항을 주식을 회수하려는 경우 정해진 금액을 주고 반환을 요구할 수 있다는 규정으로 보았고, 반환을 요구하지 않는 이상 대금을 청구할 수 없다고 판단했습니다(서울고등법원 2026. 6. 25. 선고 2025나211490 판결).
거꾸로 보면, 매수권을 가진 쪽이 행사하지 않을 경우 미확정 주식도 퇴사자에게 남습니다. 퇴사자가 되팔 권리까지 원한다면 풋옵션을 따로 적어야 합니다.
행사기간을 적지 않으면 언제까지 행사할 수 있나요?
콜옵션은 대개 한쪽의 의사표시로 매매를 성립시키는 권리로 설계합니다(민법 제564조 제1항 참조). 대법원은 계약에 따라 생기는 주식매수청구권의 행사기간을 제척기간으로 보고, 약정이 있으면 그 기간 안에 행사해야 하며, 약정이 없으면 계약의 성격과 목적 등을 고려해 정한다고 판단했습니다. 투자 계약의 주식매수청구권에는 5년을 적용했습니다(대법원 2022. 7. 14. 선고 2019다271661 판결). 토지 매매예약의 완결권은 약정이 없으면 예약 성립일부터 10년입니다(대법원 1995. 11. 10. 선고 94다22682, 22699 판결).
퇴사에 연동된 콜옵션의 행사기간이 지났는지를 판단한 판결은 찾지 못했습니다. 다툼을 줄이려면 ‘퇴사일부터 ○개월 안에 서면으로 통지’처럼 기간과 방법을 적어 두는 편이 안전합니다.
행사 전까지 퇴사자는 주주로 남습니다. 미확정 주식의 의결권과 배당을 어떻게 할지도 함께 정해 두어야 합니다. 대법원 사건의 계약은 대표이사가 넘겨받는 주식을 인재 영입에 쓰려고 임시로 맡아 두는 것으로 정하고, 의결권 제한 가능성도 적어 두었습니다(대법원 2021. 3. 11. 선고 2020다253430 판결).
퇴사자가 협조하지 않으면 어떻게 넘겨받나요?
소송으로 주식 양도의 의사표시와 회사에 대한 양도 통지를 구합니다(서울중앙지방법원 2020. 6. 25. 선고 2019나4532 판결). 전자등록 주식이면 계좌 대체 절차의 이행을 구합니다(수원지방법원 2026. 6. 10. 선고 2025가합11788 판결).
주권이 발행되지 않은 주식은 당사자의 의사표시만으로 양도의 효력이 생기지만, 회사 외의 제3자에게 주장하려면 확정일자 있는 증서로 회사에 통지하거나 승낙을 받아야 합니다. 양도인은 이런 통지를 해 줄 의무가 있고, 같은 주식을 두 사람에게 넘기면 확정일자 있는 통지가 회사에 먼저 도달하거나 확정일자 있는 승낙을 먼저 받은 쪽이 원칙적으로 우선합니다(대법원 2006. 9. 14. 선고 2005다45537 판결).
회사 성립 후 또는 신주 납입기일 후 6개월이 지나기 전에 주권 없이 한 양도는 회사에 대하여 효력이 없습니다(상법 제335조 제3항). 설립 직후 퇴사한 사례라면 이 기간도 확인해야 합니다.
회사가 퇴사자의 주식을 직접 되사도 되나요?
회사를 매수자로 적는 것은 피하는 편이 안전합니다. 법이 정한 요건과 절차에 따르지 않은 자기주식취득 약정은 효력이 없습니다(대법원 2021. 10. 28. 선고 2020다208058 판결).
회사가 자기 주식을 사려면 배당가능이익의 한도 안에서, 거래소에서 사거나 각 주주가 가진 주식 수에 따라 균등한 조건으로 사야 하고, 미리 주주총회 결의(정관이 이사회 결의로 이익배당을 할 수 있게 정한 경우에는 이사회 결의)를 거쳐야 합니다(상법 제341조 제1항, 제2항). 예외인 특정 목적(같은 법 제341조의2)은 합병·영업 전부 양수, 권리 실행, 단주 처리, 주주의 주식매수청구권 행사입니다.
아직 이익이 쌓이지 않은 초기 회사는 배당가능이익이 없는 경우가 많고, 퇴사자 한 사람에게서만 사는 것은 균등한 조건과도 맞지 않습니다.
대법원은 회사와 퇴직 임원이 주식을 특정 가격에 매수하기로 합의한 사건에서, 회사가 직접 매수하기로 한 부분과 그에 따른 매매계약을 무효로 보았습니다. 이런 약정으로 주주가 권리를 행사하는 경우는 상법 제341조의2 제4호의 주식매수청구권에 해당하지 않는다고 판단했습니다(대법원 2021. 10. 28. 선고 2020다208058 판결). 회사가 지정하는 제3자에게 사게 하기로 한 부분은 그 사건에서 효력이 다투어지지 않았고, 회사는 이 의무를 이행하지 않은 데 따른 손해배상 책임을 졌습니다. 회사 매수 약정이 무효라고 해서 회사의 부담이 모두 없어지는 것은 아닙니다.
스타트업 사건도 있습니다. 직원이 회사로부터 신주를 인수하면서 퇴사 시 회사에 주식을 반환하기로 한 약정을, 법원은 명칭이나 형식과 관계없이 실질적으로 자기주식취득을 내용으로 하는 합의로 보아 강행법규 위반으로 무효라고 판단했습니다(의정부지방법원 2025. 10. 24. 선고 2023가단125567 판결). 회사에 대한 이 부분은 항소가 없어 확정되었습니다(서울고등법원 2026. 6. 25. 선고 2025나211490 판결).
남은 창업자가 사면 문제가 없나요?
주주 사이의 계약은 자기주식 규제의 대상이 아니고, 주주평등 원칙도 직접 적용되지 않습니다. 대법원은 “주주와 회사의 다른 주주 내지 이사 개인의 법률관계에는 주주평등의 원칙이 직접 적용되지 않는다”고 판시했고, 회사와 맺은 부분이 무효여도 다른 주주와 맺은 부분의 효력은 원칙적으로 별개라고 보았습니다(대법원 2023. 7. 13. 선고 2022다224986 판결).
다만 이름만 제3자이고 회사 돈으로 사면 사정이 다릅니다. 자금이 회사의 출연이고 손익이 회사에 귀속되면 제3자 명의라도 금지되는 자기주식 취득입니다(대법원 2003. 5. 16. 선고 2001다44109 판결).
회사가 무상으로 돌려받는 것은 어떤가요?
대법원은 회사가 무상으로 자기주식을 취득하는 경우처럼 자본적 기초를 위태롭게 하지 않으면 예외적으로 허용된다고 보았습니다(대법원 1996. 6. 25. 선고 96다12726 판결; 대법원 2003. 5. 16. 선고 2001다44109 판결). 모두 옛 상법 시기의 판결입니다.
2026. 3. 6.부터 시행된 상법 제341조의4는 회사가 자기주식을 취득하면 1년 이내에 소각하도록 하고, 임직원 보상 등 정해진 경우에 주주총회의 승인을 받은 계획에 따라 보유·처분할 수 있게 했습니다. 조문의 주어는 ‘회사’이고 과태료 규정만 상장회사로 한정합니다(같은 법 제635조 제3항 제9호, 제10호). 무상으로 돌려받은 주식에 이 조문을 적용한 판결은 찾지 못했습니다. 자기주식 규정 개정은 자기주식 처분방법 개정 상법 실무 해설에서 다루었습니다.
액면가로 되사오는 약정은 유효한가요?
이 글에서 읽은 판결 중 액면가 약정을 무효로 본 판결은 없었습니다. 다만 취득가로 되사오게 한 약정이 체결 경위와 가치 차이 때문에 무효가 된 사례가 있습니다.
주주 사이의 양도 제한 약정은 원칙적으로 유효합니다
대법원은 “주주들 사이에서 주식의 양도를 일부 제한하는 내용의 약정을 한 경우, 그 약정은 주주의 투하자본회수의 가능성을 전면적으로 부정하는 것이 아니고, 공서양속에 반하지 않는다면 당사자 사이에서는 원칙적으로 유효하다”고 판시했습니다(대법원 2008. 7. 10. 선고 2007다14193 판결). 반면 설립 후 5년간 주식 양도를 일체 금지한 약정은 투하자본 회수 가능성을 전면적으로 부정한다는 이유로 무효로 보았습니다(대법원 2000. 9. 26. 선고 99다48429 판결).
베스팅 조항에 근속 기간 내내 주식 처분을 일체 금지하는 조항을 함께 넣는다면 이 판결에 비추어 점검해야 합니다.
효력을 인정한 판결
- 동업자 사이의 근속조항. 사내이사들이 불공정한 법률행위라고 주장했으나 법원은 받아들이지 않았습니다. 대표이사가 체결을 주도한 사실은 인정되었지만, 기관투자자들이 먼저 체결을 요구했고, 투자자들이 내용에 관여했으며, 동업자들 사이에 조항의 해석과 위험성에 관한 논의가 있었다는 점을 들었습니다(서울중앙지방법원 2020. 6. 25. 선고 2019나4532 판결). 대법원 판결문에는 이 쟁점의 판단이 나오지 않습니다(대법원 2021. 3. 11. 선고 2020다253430 판결).
- 공동창업자 사이의 4년 약정. 4년 안에 퇴사하면 전량을 액면가로 대표이사에게 매도하기로 한 조항이 직업의 자유와 재산권을 침해해 신의칙에 반한다는 주장을 배척했습니다(서울동부지방법원 2019. 12. 18. 선고 2018가단128105 판결).
- 대표이사로 영입된 임원의 퇴사 제한. 법원은 나머지 주주들에게 액면가로 매도하도록 한 조항을 위약벌로 보고, 공서양속에 반하지 않는다고 판단했습니다. 우월한 지위를 이용했다는 사정이 없고, 다른 이해관계인에게도 같은 규정이 있으며, 계약을 지키면 주식이 귀속되는 보상적 성격이 있고, 계약 당시에는 상장 전이라 적정가격을 산정하기 어려웠다는 점을 들었습니다. 이 임원이 퇴사한 것은 상장 뒤였습니다(수원지방법원 2026. 6. 10. 선고 2025가합11788 판결).
무효라고 본 판결
직원이 1주 12,500원에 주식을 취득한 뒤, 회사가 1주 60만 원으로 평가받아 투자를 유치한 직후 대표이사와 주주간계약을 썼습니다. 상장 등이 이루어지기 전에 재직하지 않게 되면 취득가에 매도하고, 위반하면 위약벌 10억 원을 내며 매매금 전액을 반환한다는 내용이었습니다.
법원은 계약 당시 주식 가치를 적어도 45만 원으로 보아 약 36배 차이가 난다고 판단했습니다. 직원이 내용을 제대로 확인하지 못한 채 지장을 찍었고 사본도 받지 못했으며, 대표이사의 말에 따를 수밖에 없는 지위였다는 점도 들었습니다. 결론은 민법 제104조의 불공정한 법률행위로 무효였고, 그에 따라 이루어진 주식양도계약도 무효였습니다(서울중앙지방법원 2023. 2. 14. 선고 2022나20732 판결).
판결에서 고려된 사정을 나란히 놓으면
아래 표는 각 판결이 든 사정을 비교한 것입니다. 이 사정이 있다고 결론이 정해지는 것은 아닙니다. 직원이라고 모두 무효가 되는 것도 아니어서, 직원의 주장을 받아들이지 않은 판결도 있습니다(서울중앙지방법원 2025. 7. 15. 선고 2024나67353 판결; 서울중앙지방법원 2026. 5. 21. 선고 2024가단5392350 판결).
| 사정 | 효력을 인정한 판결 | 무효로 본 판결(서울중앙지방법원 2023. 2. 14. 선고 2022나20732 판결) |
|---|---|---|
| 체결 시점 | 투자를 받은 시점에 맞추어 체결(서울중앙지방법원 2020. 6. 25. 선고 2019나4532 판결), 대표이사 영입 때 체결(수원지방법원 2026. 6. 10. 선고 2025가합11788 판결) | 주식을 취득한 뒤 회사 가치가 크게 오른 다음 체결 |
| 당사자 | 사내이사인 동업자(서울중앙지방법원 2020. 6. 25. 선고 2019나4532 판결), 공동창업자(서울동부지방법원 2019. 12. 18. 선고 2018가단128105 판결), 대표이사로 영입된 임원(수원지방법원 2026. 6. 10. 선고 2025가합11788 판결) | 대표이사의 말에 따를 수밖에 없는 직원 |
| 체결 경위 | 동업자들 사이에 조항의 해석과 위험성을 논의(서울중앙지방법원 2020. 6. 25. 선고 2019나4532 판결) | 내용을 확인하지 못하고 지장 날인, 사본 미교부 |
| 가격 | 계약 당시 상장 전이라 적정가격 산정이 어렵다고 봄(수원지방법원 2026. 6. 10. 선고 2025가합11788 판결) | 계약 당시 가치와 약 36배 차이 |
| 금전 제재 | 위약벌 조항이 있었으나 위반이 증명되지 않아 판단되지 않음(서울동부지방법원 2019. 12. 18. 선고 2018가단128105 판결) | 위약벌 10억 원과 매매금 반환을 약정 |
위약벌이면 법원이 깎아 주나요?
위약금 약정은 손해배상액의 예정으로 추정되므로(민법 제398조 제4항), 이름만 위약벌이라고 적어서 위약벌이 되는 것은 아닙니다. 대법원 전원합의체는 다수의견으로 위약벌을 민법 제398조 제2항을 유추적용해 감액할 수 없다는 판례를 유지했습니다(대법원 2022. 7. 21. 선고 2018다248855, 248862 전원합의체 판결). 다만 의무 강제로 얻는 채권자의 이익에 비해 벌이 과도하게 무거우면 일부 또는 전부가 공서양속에 반해 무효가 될 수 있고, 액수가 많다는 이유만으로 무효로 볼 일은 아닙니다(대법원 2016. 1. 28. 선고 2015다239324 판결). 손해배상액의 예정으로 보면 법원이 감액할 수 있습니다(민법 제398조 제2항). 양도 제한 약정 위반의 위약금을 예정액의 10%로 줄인 원심이 유지된 사례가 있습니다(대법원 2008. 7. 10. 선고 2007다14193 판결). 위약벌에 관한 다른 사례는 상장 실패 시 위약벌, 언제 받을 수 있나에서 다루었습니다.
법원의 판단은 아니지만, 이미 확정된 주식까지 액면가로 가져가는 조항은 미확정 주식만 대상으로 하는 조항보다 불공정 주장에 취약할 수 있습니다. 확정분과 미확정분의 가격을 나누어 적는 방안을 검토해 볼 만합니다.
해임을 당해도 주식을 내놓아야 하나요?
계약 문구에 따라 그럴 수 있습니다. 대법원은 해임에 귀책사유가 없더라도 근속조항이 적용된다고 본 원심을 유지했습니다(대법원 2021. 3. 11. 선고 2020다253430 판결).
이 사건의 계약은 자의적 퇴사와 ‘자의적인 퇴사가 아닌 퇴사’를 나누어 정했습니다. 다른 조항은 의무 위반과 귀책사유를 계약 해지와 권리 포기의 조건으로 명시했는데, 근속조항에는 그런 문구가 없었습니다. 법원은 이 차이를 근거로 귀책사유 없는 해임에도 근속조항이 적용된다고 보았습니다. 2011. 9. 21. 설립된 회사에서 2014. 9. 17. 해임된 사내이사들은 ‘2년 이상 3년 미만’ 구간에 해당해 보유 주식의 50%를 액면가 500원에 넘기게 되었습니다(대법원 2021. 3. 11. 선고 2020다253430 판결; 서울중앙지방법원 2020. 6. 25. 선고 2019나4532 판결).
일부러 내보내고 싸게 가져가면 어떻게 되나요?
민법 제150조 제2항은 “조건의 성취로 인하여 이익을 받을 당사자가 신의성실에 반하여 조건을 성취시킨 때에는 상대방은 그 조건이 성취하지 아니한 것으로 주장할 수 있다”고 정합니다. 대법원은 “당사자들이 조건을 약정할 당시에 미처 예견하지 못했던 우발적인 상황에서 상대방의 이익에 대해 적절히 배려하지 않거나 상대방이 합리적으로 신뢰한 선행 행위와 모순된 태도를 취함으로써 형평에 어긋나거나 정의관념에 비추어 용인될 수 없는 결과를 초래하는 경우” 신의성실에 반한다고 볼 수 있다고 했습니다(대법원 2021. 3. 11. 선고 2020다253430 판결).
이 사건에서는 그 주장이 받아들여지지 않았습니다. 대표이사가 넘겨받는 주식을 임의로 처분할 수 없고 의결권에도 제한이 있었으며, 해임은 기관투자자를 비롯한 주주들이 주주총회에서 결정한 것이었기 때문입니다(대법원 2021. 3. 11. 선고 2020다253430 판결). 대표이사가 혼자 해임을 결정하고 넘겨받은 주식을 마음대로 처분할 수 있는 구조라면 다르게 판단될 여지가 있습니다.
회사 쪽 잘못으로 그만둔 경우는요?
주식 양도 사건은 아니지만 참고할 판결이 있습니다. 회사를 팔면서 10년 근무를 약정한 창업자가 중도 퇴사해 위약금 9억 원을 청구받은 사건입니다. 법원은 조항 자체는 무효가 아니라고 보면서도, 인수인 측의 임금 체불, 근로조건 변경 요구, 연차 신청 반려 때문에 퇴사했으므로 창업자에게 귀책사유가 없다고 보아 청구를 기각했습니다(서울중앙지방법원 2026. 6. 19. 선고 2025가합10084 판결).
반면 ‘자발적 의사가 아닌 회사에 의한 퇴직’을 제외한 조항이 있어도, 사임서를 낸 사람이 직장 내 괴롭힘 때문에 사임했다고 주장한 사건에서는 증거가 부족하다고 보았습니다(수원지방법원 2026. 6. 10. 선고 2025가합11788 판결). 사직합의서에 자유로운 의사로 합의했다는 기재가 있던 사건도 비슷합니다(서울중앙지방법원 2026. 5. 21. 선고 2024가단5392350 판결). 퇴사 서류의 문구도 나중에 근거가 됩니다.
퇴사 유형을 나누어 적습니다
| 퇴사 유형 | 계약서에서 정할 것 |
|---|---|
| 자발적 퇴사 | 미확정분의 매수 여부와 가격, 확정분의 처리 |
| 귀책 사유 해임 | 사유를 구체적으로 열거. 위반 절차(서면 시정 요구 등)도 적음 |
| 귀책 없는 해임 | 적용 여부와 비율을 명시. 귀책사유를 구분하는 문구가 없으면 귀책사유 없는 해임에도 적용된다고 해석될 수 있음 |
| 회사 측 사유 퇴사 | 임금 체불 등 어떤 경우를 제외할지 정의 |
| 사망·질병 | 불가항력 퇴직의 처리, 상속인에 대한 적용 여부 |
직원에게도 같은 조항을 넣어도 되나요?
넣을 수는 있지만 창업자보다 살필 것이 많습니다. 근로기준법 제20조는 “사용자는 근로계약 불이행에 대한 위약금 또는 손해배상액을 예정하는 계약을 체결하지 못한다”고 정합니다.
10년 근무 약속 등을 어기면 10억 원을 지급하기로 한 약정은 이 규정이 금지하는 전형적인 위약금으로서 효력이 없습니다(대법원 2008. 10. 23. 선고 2006다37274 판결, 당시 구 근로기준법 제27조). 반면 일정 금액을 지급하고 의무 근무기간 안에 퇴사하면 반환받기로 한 약정은 의무근로기간의 설정 양상, 금전의 성격과 액수, 약정의 목적과 경위를 종합해 판단합니다. 퇴직의 자유를 제한하거나 근로를 부당하게 강요한다고 볼 수 없다면 금지되는 약정이 아닙니다(대법원 2022. 3. 11. 선고 2017다202272 판결). 앞서 본 10년 근무·위약금 9억 원 사건은 창업자가 대등한 지위에서 협상한 주식양수도계약이라는 점 등을 들어 근로기준법 위반으로 보지 않았습니다(서울중앙지방법원 2026. 6. 19. 선고 2025가합10084 판결).
주식 사건으로는 4년 재직을 어기면 대표이사에게 주식을 매도하도록 한 조항이 있습니다. 법원은 이 조항이 주식을 매도하고 출자금을 회수할 수 있게 한 것일 뿐이어서, 위약금이나 손해배상액 예정의 약정으로 보기 어렵다고 판단했습니다. 같은 판결은 이 조항을 근속의무 위반에 대한 제재수단의 일종으로도 보았습니다(서울중앙지방법원 2025. 7. 15. 선고 2024나67353 판결). 이 직원이 받게 되는 가격은 취득가였으므로, 취득가보다 낮은 가격으로 넘기는 직원 조항까지 같은 결론이 난다고 단정할 수는 없습니다. 대법원이 주식 매도 조항에 제20조를 적용한 판결은 찾지 못했습니다.
주식을 넘기는 것을 넘어 돈을 더 내게 하는 조항은 조심해야 합니다. 앞서 본 무효 사건에서도 직원에게 위약벌 10억 원을 정한 점이 무효 판단의 사정으로 고려되었습니다(서울중앙지방법원 2023. 2. 14. 선고 2022나20732 판결).
스톡옵션은 별도 규정을 따릅니다
주식매수선택권(스톡옵션)은 주주총회 결의일부터 2년 이상 재임 또는 재직해야 행사할 수 있습니다(상법 제340조의4 제1항). 대법원은 “정관이나 주주총회의 특별결의를 통해서도 상법 제340조의4 제1항의 요건을 완화하는 것은 허용되지 않는다”고 판시했습니다. 비상장회사 사건에서 대법원은 본인의 귀책사유가 아닌 사유로 퇴임하더라도 2년을 채우지 못하면 행사할 수 없다고 보았습니다(대법원 2011. 3. 24. 선고 2010다85027 판결).
그래서 1년 클리프를 스톡옵션에 그대로 쓸 수는 없습니다. 벤처기업도 2년이 원칙이지만, 사망이나 본인의 책임이 아닌 사유(정년 제외)로 퇴임·퇴직한 경우는 예외입니다(벤처기업육성에 관한 특별법 제16조의5 제1항, 같은 법 시행령 제11조의4 제1항). 상장회사에도 별도 규정이 있습니다(상법 제542조의3 제4항). 상법상 발행주식총수의 10% 이상을 가진 주주에게는 스톡옵션을 줄 수 없어(상법 제340조의2 제2항 제1호), 큰 지분을 가진 창업자의 베스팅은 대개 주주간계약으로 정하게 됩니다.
싸게 되사오면 세금 문제는 없나요?
있을 수 있습니다. 시가보다 낮은 가격으로 주식을 넘기면 산 사람에게 증여세, 판 사람에게 양도소득세 문제가 생길 수 있습니다.
| 구분 | 요건 | 근거 |
|---|---|---|
| 특수관계인 간 저가 양수 | 시가와 대가의 차액이 시가의 30%와 3억 원 중 적은 금액 이상이면, 차액에서 그 금액을 뺀 돈을 양수인의 증여재산으로 봄 | 상속세 및 증여세법 제35조 제1항, 같은 법 시행령 제26조 제2항 |
| 특수관계 없는 경우 | 거래 관행상 정당한 사유 없이 시가보다 현저히 낮은 가액으로 양수하고 차액이 시가의 30% 이상이면, 차액에서 3억 원을 뺀 돈을 증여재산으로 봄 | 같은 법 제35조 제2항, 같은 법 시행령 제26조 제3항, 제4항 |
| 양도인 쪽 | 특수관계인에게 시가보다 낮게 양도하고 차액이 3억 원 이상이거나 시가의 5% 이상이면, 세무서장이 부당행위로 보아 소득금액을 다시 계산할 수 있음 | 소득세법 제101조 제1항, 같은 법 시행령 제167조 제3항 |
공동창업자끼리 세법상 특수관계인인지는 지분과 경영 관계를 따져 보아야 합니다. 비상장 주식은 시가도 쟁점이 됩니다. 국가법령정보센터에서 퇴사 시 주식을 액면가로 넘기는 거래에 이 조문들을 적용한 판결과 조세심판·유권해석을 찾아보았으나 찾지 못했습니다. 콜옵션을 행사하기 전에, 가능하면 계약을 쓸 때부터 세무 전문가의 검토를 받는 편이 안전합니다.
계약서에는 무엇을 적어야 하나요?
아래 항목은 판결에서 실제로 다툼이 된 내용을 바탕으로 정리한 점검표입니다.
| 항목 | 적을 내용 | 근거가 된 판결 |
|---|---|---|
| 매수자 | 회사가 아니라 다른 주주. 여러 명이면 지분 비율대로 나누는 방식과 끝수 처리 | 대법원 2021. 10. 28. 선고 2020다208058 판결; 수원지방법원 2026. 6. 10. 선고 2025가합11788 판결 |
| 기산일 | 설립일, 입사일, 계약일 중 무엇인지 | 서울중앙지방법원 2026. 5. 21. 선고 2024가단5392350 판결 |
| 권리의 성격 | 매수자의 권리인지 의무인지, 퇴사자의 풋옵션이 있는지 | 서울중앙지방법원 2025. 7. 15. 선고 2024나67353 판결; 서울고등법원 2026. 6. 25. 선고 2025나211490 판결 |
| 행사 방법·기간 | 서면 통지로 매매가 성립한다는 점, 퇴사일부터 행사할 수 있는 기간 | 서울중앙지방법원 2025. 7. 15. 선고 2024나67353 판결; 대법원 2022. 7. 14. 선고 2019다271661 판결 |
| 가격 | 가격과 산정 기준. 미확정분과 확정분을 나누는 것은 판결이 아니라 실무상 제안입니다 | 서울중앙지방법원 2023. 2. 14. 선고 2022나20732 판결; 수원지방법원 2026. 6. 10. 선고 2025가합11788 판결 |
| 적용 기간 | 상장·매각 후에도 적용되는지, 언제 끝나는지 | 수원지방법원 2026. 6. 10. 선고 2025가합11788 판결 |
| 퇴사 유형 | 자발적 퇴사, 해임, 회사 측 사유를 나누어 정의 | 대법원 2021. 3. 11. 선고 2020다253430 판결; 서울중앙지방법원 2026. 6. 19. 선고 2025가합10084 판결 |
| 이행 협력 | 양도 통지 의무와 확정일자 | 서울중앙지방법원 2020. 6. 25. 선고 2019나4532 판결; 대법원 2006. 9. 14. 선고 2005다45537 판결 |
| 주식의 처리 | 넘겨받은 주식의 보유 목적과 의결권. 콜옵션 행사 전의 의결권·배당을 정하는 것은 실무상 제안입니다 | 대법원 2021. 3. 11. 선고 2020다253430 판결 |
| 양도 제한 | 전면 금지를 피하고 일정한 절차를 거쳐 양도할 수 있게 함 | 대법원 2000. 9. 26. 선고 99다48429 판결; 대법원 2008. 7. 10. 선고 2007다14193 판결 |
| 제재 수단 | 위약벌을 더한다면 액수가 지나치지 않은지 | 서울중앙지방법원 2023. 2. 14. 선고 2022나20732 판결; 대법원 2016. 1. 28. 선고 2015다239324 판결 |
| 체결 절차 | 지분을 줄 때 함께 체결, 검토 시간, 사본 교부 | 서울중앙지방법원 2023. 2. 14. 선고 2022나20732 판결 |
기산일이 왜 중요한지 보여 주는 사건이 있습니다. 계약서에는 3년 이상 근무해야 한다고만 적혀 있었고 언제부터 세는지가 다투어졌습니다. 계약일 기준이면 2년 미만이어서 전부, 입사일 기준이면 2년이 넘어 50%만 돌려주어야 했습니다. 법원은 입사일을 기산일로 보아 50%만 인정했습니다(서울중앙지방법원 2026. 5. 21. 선고 2024가단5392350 판결).
기간을 모호하게 적으면 좁게 해석될 수 있습니다. 임원 계약이 해지되면 증여받은 주식을 회사에 무상으로 증여하기로 한 조항을, 법원은 기간 제한 없이 적용하면 매우 불공정하다고 보아 상장 전 해지로 한정했습니다(수원지방법원 2026. 6. 10. 선고 2025가합11788 판결).
회사 매각 때 미확정분을 어떻게 처리할지(가속 조항)도 정해 두면 좋습니다. 투자 계약 전체의 구조는 보통주 투자계약서·주주간계약서 해설과 2026 벤처투자 표준계약서 개정 내용에서 다루었습니다.
자주 묻는 질문
Q. 창업자끼리 믿는 사이인데 베스팅 조항이 꼭 있어야 하나요?
A. 법률상 의무는 아닙니다. 다만 법원은 공동창업자의 이탈을 스타트업의 큰 위험요소로 보았고, 그런 사건에서 기관투자자들이 먼저 동업계약 체결을 요구한 사실도 확인했습니다(서울중앙지방법원 2020. 6. 25. 선고 2019나4532 판결). 사이가 좋을 때 정해 두어야 나중에 다툼이 줄어듭니다.
Q. 1년을 못 채우고 나가면 주식이 0이 되나요?
A. 저절로 0이 되지는 않습니다. 베스팅 조항은 주식을 넘길 계약상 의무나 상대방의 매수권을 만들 뿐이어서, 콜옵션을 행사해 실제로 넘겨받아야 지분이 없어집니다. 매수권을 가진 쪽이 주식 반환을 요구하지 않은 사건에서 법원은 퇴사자의 대금 청구를 기각했습니다(서울고등법원 2026. 6. 25. 선고 2025나211490 판결).
Q. 남은 창업자가 콜옵션을 행사하지 않으면 퇴사자가 사 달라고 할 수 있나요?
A. 계약에 그런 권리가 적혀 있지 않으면 어렵습니다. 법원은 ‘선택에 의하여 매도하여야 한다’는 조항을 대표이사의 매수 권리로 보았고, 퇴사자의 매매대금 청구를 기각했습니다(서울중앙지방법원 2025. 7. 15. 선고 2024나67353 판결). 퇴사자가 되팔 권리까지 원한다면 풋옵션을 따로 적어야 합니다.
Q. 회사가 퇴사자의 주식을 사 주기로 한 약정은 왜 문제가 되나요?
A. 회사가 자기 주식을 취득하는 것은 상법 제341조, 제341조의2가 정한 경우에만 허용되기 때문입니다. 대법원은 회사가 특정 주주에게 특정 금액으로 주식 매수를 요구할 권리를 준 약정을, 상법 제341조의 요건을 갖추지 못한 자기주식취득 약정이어서 무효라고 보았습니다(대법원 2021. 10. 28. 선고 2020다208058 판결).
Q. 낮은 가격으로 넘기기로 한 약정이 무효가 되는 경우도 있나요?
A. 있습니다. 주식 가치가 크게 오른 뒤 대표이사가 직원에게 취득가 매도와 위약벌 10억 원을 정한 주주간계약을 쓰게 한 사건에서, 법원은 민법 제104조의 불공정한 법률행위로 무효라고 보았습니다(서울중앙지방법원 2023. 2. 14. 선고 2022나20732 판결). 반면 동업자 사이나 경영진 영입 과정에서 맺은 약정은 효력이 인정된 사례가 있습니다(서울중앙지방법원 2020. 6. 25. 선고 2019나4532 판결; 수원지방법원 2026. 6. 10. 선고 2025가합11788 판결).
Q. 해임을 당해도 베스팅 조항이 적용되나요?
A. 계약 문구에 달려 있습니다. 대법원은 자의적 퇴사와 그 밖의 퇴사를 나눈 조항이 귀책사유 없는 해임에도 적용된다고 본 원심을 유지했습니다(대법원 2021. 3. 11. 선고 2020다253430 판결). 다만 이익을 받을 사람이 신의성실에 반하여 조건을 성취시켰다면 조건이 성취되지 않은 것으로 주장할 수 있습니다(민법 제150조 제2항).
Q. 이미 주식을 받은 뒤에 베스팅 조항을 넣어도 되나요?
A. 당사자가 합의하면 넣을 수 있습니다. 설립 후 약 2년 9개월 뒤 맺은 동업계약에서 근속기간을 설립일부터 계산한 사건에서 법원은 조항을 그대로 적용했습니다. 다만 나중에 체결했다는 점 자체가 쟁점이 된 사건은 아닙니다(서울중앙지방법원 2020. 6. 25. 선고 2019나4532 판결). 다만 주식 가치가 오른 뒤 불리한 조건을 일방적으로 요구하면 불공정한 법률행위가 될 수 있으므로(서울중앙지방법원 2023. 2. 14. 선고 2022나20732 판결), 동업자들이 조항의 내용을 검토하고 합의한 기록을 남겨 두는 편이 안전합니다.
Q. 스톡옵션에도 1년 클리프를 적용할 수 있나요?
A. 1년만 근무하고 행사하게 할 수는 없습니다. 상법상 주식매수선택권은 주주총회 결의일부터 2년 이상 재임 또는 재직해야 행사할 수 있고(상법 제340조의4 제1항), 대법원은 정관이나 주주총회 특별결의로도 이 요건을 완화할 수 없다고 보았습니다(대법원 2011. 3. 24. 선고 2010다85027 판결). 벤처기업도 원칙은 같습니다(벤처기업육성에 관한 특별법 제16조의5 제1항).
이 글은 공개된 판결문과 법령을 바탕으로 주주간계약의 베스팅 조항에 관한 법원의 판단을 정리한 것이며, 개별 사건에 대한 법률 자문이 아닙니다. 하급심 판결은 상급심에서 달라질 수 있습니다. 법무법인 아틀라스는 주주간계약, 동업계약, 투자계약의 작성과 검토에 많은 경험이 있습니다. 베스팅 조항을 새로 넣거나 이미 있는 조항을 고치려 한다면 법무법인 아틀라스와 상담해 보시기를 권합니다.
