투자계약 위반 시 위약벌·손해배상 약정의 효력
사전동의권 약정과 주주평등 원칙
목차
투자자는 회사에 자금을 넣으면서 “주요 경영사항은 우리 동의를 받아라, 어기면 투자금과 위약벌을 물어내라”는 조항을 넣습니다. 그런데 정작 분쟁이 생기면 회사는 “그 약정은 주주평등 원칙에 어긋나 무효”라고 맞섭니다.
이 다툼은 2023년을 전후해 대법원에서 잇따라 정리되었습니다. 쟁점은 크게 두 갈래입니다. 첫째, 회사가 일부 투자자에게만 사전동의권·위약벌을 부여하는 것이 주주평등 원칙에 반하는지. 둘째, 회사가 아니라 대표이사나 대주주 개인이 함께 약정 당사자가 된 경우 그 개인의 책임은 어떻게 되는지입니다.
대법원은 이 두 문제를 구분했고, 하급심은 “어떤 사항을 동의 대상으로 삼았는지”와 “투자자가 그 권리를 어떤 목적으로 행사했는지”에 따라 결론을 달리했습니다. 아래에서는 동일한 쟁점을 회사–투자자, 이해관계인–투자자 두 축으로 나누어, 관련 판례 사안을 간략히 소개하며 정리합니다.
1. 투자계약상 사전동의권·위약벌 약정은 왜 문제되나요?
투자자에게만 부여된 사전동의권·위약벌 약정은 “일부 주주에게만 우월한 권리”를 주는 것이어서 주주평등 원칙과 충돌할 수 있고, 회사는 약정 위반 책임을 다투며 이 점을 항변합니다.
투자자는 신주인수계약이나 우선주인수계약을 체결하면서 정관변경, 유상증자, 대표이사 변경, 합병·영업양수도, 회생절차 개시신청 등 주요 경영사항에 대하여 회사로부터 사전통지를 받고 사전동의권을 가지며, 이를 위반하면 조기상환청구권·주식매수청구권·위약벌·손해배상을 청구할 수 있도록 약정하는 경우가 많습니다.
주주평등의 원칙이란 주주가 회사와의 법률관계에서 그가 가진 주식의 수에 따라 평등한 취급을 받아야 한다는 원칙으로, 이를 위반하여 회사가 일부 주주에게만 우월한 권리나 이익을 부여하기로 하는 약정은 특별한 사정이 없는 한 무효입니다(대법원 2023. 7. 13. 선고 2021다293213 판결). 사전동의권·위약벌 약정은 바로 이 “일부 주주에 대한 우월한 권리 부여”에 해당할 수 있어, 회사가 약정 위반 책임을 면하려고 무효를 주장하는 구조의 분쟁이 반복됩니다.
2. [회사–투자자] 사전동의권 약정은 주주평등 원칙 때문에 무효인가요?
일률적으로 무효가 아닙니다. 대법원은 차등적 취급을 정당화할 특별한 사정이 있으면 사전동의권 약정도 유효할 수 있다고 보아, 이를 무효로 판단한 원심을 파기했습니다(대법원 2021다293213, 2023다210670).
대법원은 회사가 일부 주주를 다르게 대우하더라도 법률이 허용하는 절차·방식에 따르거나 차등적 취급을 정당화할 특별한 사정이 있으면 허용된다고 보고, 그 허용 여부를 다음 사정을 종합하여 정의와 형평의 관념에 비추어 신중하게 판단하도록 했습니다.
- 차등적 취급의 구체적 내용, 그리고 회사가 차등적 취급을 하게 된 경위와 목적
- 차등적 취급이 회사 및 주주 전체의 이익을 위해 필요하였는지 여부와 정도
- 상법 등 강행법규에 저촉되거나 채권자보다 후순위에 있는 주주의 본질적 지위를 부정하는지 여부
- 회사 기관의 의사결정 권한을 제한하여 종국적으로 다른 주주의 의결권이 침해되는지 여부
- 다른 주주가 입는 불이익의 내용·정도, 불이익을 입는 주주의 동의 여부와 전반적 동의율
- 회사의 상장 여부, 사업목적, 지배구조, 재무상태 등 제반 사정
특히 자금조달을 위한 신주인수계약에서 투자자에게 사전동의권을 부여한 경우, ① 인수대금이 회사의 존속·발전을 위해 반드시 필요한 자금이었고, ② 투자유치를 위해 동의권 부여가 불가피했으며, ③ 동의권을 부여해도 다른 주주가 실질적·직접적 손해나 불이익을 입지 않고, ④ 오히려 일부 주주에게 경영 감시 기회를 제공하여 다른 주주와 회사에 이익이 되는 등 차등적 취급을 정당화할 특별한 사정이 있으면 허용될 수 있습니다(대법원 2021다293213).
판례 사안 ① — 유상증자 사전동의권 (대법원 2021다293213)
투자자가 피투자회사의 상환전환우선주 약 5.27%를 인수하면서 주요 경영사항에 대한 사전동의권과 위약벌·조기상환청구권을 약정했는데, 회사가 사전통지·동의 없이 두 차례 유상증자를 단행한 사안입니다. 대법원은 이 사건 사전동의권의 대상인 신주발행·유상증자는 원칙적으로 이사회 결의사항으로서 다른 주주의 의결권을 직접 침해하지 않고, 대주주가 차등적 취급을 승인하였으며 투자금이 회사의 유동성 확보·자본증가에 기여한 점 등을 들어, 이를 곧바로 주주평등 원칙 위반 무효로 본 원심을 파기환송했습니다(대법원 2023. 7. 13. 선고 2021다293213 판결).
판례 사안 ② — 회생절차 개시신청 사전동의권 (대법원 2023다210670)
공공기관인 투자자가 전환상환우선주 약 5%를 인수하며 “회생절차 개시신청 전 서면동의를 받아야 한다”는 동의권 약정과 손해배상약정을 둔 사안입니다. 대법원은 회생절차 개시신청이 중요한 업무로서 원칙적으로 이사회 결의사항이지만 정관에 다른 정함이 없는 한 주주총회 결의까지 필요한 것은 아니므로 다른 주주의 의결권이 직접 침해되지 않고, 손해배상약정도 회사가 사전에 설명·설득 절차를 거치면 책임을 면할 수 있는 구조여서 투하자본 회수를 절대적으로 보장하는 것이 아니라고 보아, 무효로 본 원심을 파기환송했습니다(대법원 2023. 7. 13. 선고 2023다210670 판결).
3. [회사–투자자] 투자금 전액 반환 약정도 유효한가요?
아닙니다. 투하자본의 회수를 절대적으로 보장하는 약정(원금 전액 보전, 별도 수익 지급)은 회사의 자본적 기초를 위태롭게 하여 주주평등 원칙에 위배되어 무효이며, 기존 주주 전원의 동의가 있어도 효력이 인정되지 않습니다(대법원 2022다290778).
대법원은 회사가 신주를 인수한 주주에게 인수대금을 전액 보전해 주거나 상법 제462조 등에 의한 배당 외에 다른 주주에게는 지급되지 않는 별도의 수익을 지급하기로 약정하는 것은, 그 주주에게만 투하자본의 회수를 절대적으로 보장하는 것으로서 주주평등 원칙에 위배되어 무효라는 법리를 일관되게 밝혀 왔습니다(대법원 2021다293213, 2023다210670).
판례 사안 ③ — 제품등록 실패 시 투자금 전액 반환 (대법원 2022다290778)
투자자들이 피투자회사의 종류주식을 인수하면서, 회사가 개발 중인 소독제의 제품등록·조달등록을 기한 내에 마치지 못하면 투자계약을 즉시 무효로 하고 투자금 전액을 반환하기로 약정한 사안입니다. 회사가 기한 내 등록을 마치지 못하자 투자자들이 투자금 반환을 청구했습니다. 대법원은 이러한 투자금 전액 반환 조항이 회사의 자본적 기초를 위태롭게 하여 회사와 주주 등의 이익을 해하는 것이어서, 설령 기존 주주 전원의 동의가 있었더라도 주주평등 원칙에 반하여 무효이고, 투하자본 회수를 절대적으로 보장하는 금전지급약정은 강행법규 위반에 해당하여 주주 전원의 동의로도 예외적으로 효력을 얻을 수 없다고 보아, 회사에 대한 상고를 기각했습니다(대법원 2023. 7. 27. 선고 2022다290778 판결).
결국 같은 “사전동의권·손해배상” 구조라도, 의무 이행을 확보하고 손해를 전보하기 위한 약정(2번 항목)과 투하자본 회수 자체를 절대적으로 보장하는 약정(본 항목)은 효력이 정반대로 갈립니다.
4. [회사–투자자] 사전동의 대상이 주주총회 결의사항이면 어떻게 되나요?
정관변경·이사선임·주식매수선택권 부여처럼 주주총회 결의사항을 소수주주의 사전동의 대상으로 삼고 위반 시 위약벌을 물리면, 회사가 소수주주 의견에 따를 것이 사실상 강제되어 다른 주주의 의결권을 침해하므로 그 부분은 무효입니다(서울중앙지방법원 2024나3403).
2번 항목의 이사회 결의사항(유상증자·회생절차 개시신청)과 달리, 주주총회 결의사항을 동의 대상으로 삼으면 “다른 주주의 의결권 직접 침해”라는 한계에 부딪힙니다.
판례 사안 ④ — 주주총회 결의사항 사전동의권 (서울중앙지방법원 2023가단5041747, 2024나3403)
투자자(소수주주)가 9개 항목에 대한 사전동의권과 위약벌(투자금의 15%)을 약정했는데, 회사가 주주총회에서 정관변경·이사선임·주식매수선택권 부여 등을 투자자의 부동의에도 결의한 사안입니다. 항소심은 정관변경·이사선임·주식매수선택권 부여는 주주총회 결의사항으로서, 소수주주에게 이에 대한 사전동의권을 부여하고 위반 시 회사가 위약벌을 부담하게 하면 회사가 소수주주 의견에 따를 것이 사실상 강제되어 다른 주주의 의결권을 침해할 수 있으므로, 그 사전동의권 부여 및 위약벌 청구권 발생 부분은 주주평등 원칙에 위배되어 무효라고 판단했습니다(서울중앙지방법원 2025. 2. 13. 선고 2024나3403 판결, 제1심 서울중앙지방법원 2023. 12. 14. 선고 2023가단5041747 판결).
나아가 법원은, 우월적 권한을 부여받은 소수주주가 합리적 이유 없이 과도하게 지배주주의 경영을 간섭·통제하면 신의성실 원칙·권리남용금지 원칙으로 통제할 수 있다고 보았습니다. 이 사건 투자자가 경영 감시가 아니라 투하자본 회수(원금과 보장수익) 목적으로 동의권을 행사한 정황이 인정된다며, 그 권리행사는 권리남용에 해당하여 위약벌을 청구할 수 없다고 보아 청구를 기각하고 항소를 기각했습니다(같은 판결).
5. [회사–투자자] 위약벌·손해배상이 실제로 인정된 사례는?
사전동의권 약정이 유효한 범위에서는 그 위반에 따른 손해배상 명목의 금원도 유효하며, 실제로 위약벌·손해배상이 인용된 하급심 사례가 있습니다. 다만 손해배상액의 예정은 부당히 과다하면 감액될 수 있습니다(민법 제398조 제2항).
대법원은 사전동의권 약정 위반에 따른 손해배상 명목의 금원을, 사전동의 의무 위반으로 주주가 입은 손해를 전보하고 의무 이행을 확보하기 위한 것으로 볼 수 있다면 채무불이행에 따른 손해배상액의 예정으로 보아 특별한 사정이 없는 한 유효하다고 했습니다. 다만 예정액이 부당히 과다하면 민법 제398조 제2항에 따라 법원이 감액할 수 있고, 그 약정이 사실상 투하자본 회수를 절대적으로 보장하는 수단으로 기능하지 않도록 유의해야 합니다(대법원 2021다293213). 계약상 명칭이 ‘위약벌’이더라도 그것이 공서양속에 반하여 효력을 인정할 수 없는지는 별도로 따져야 합니다(같은 판결).
판례 사안 ⑤ — 통지의무 위반과 위약벌 인용 (서울동부지방법원 2022가단151874)
투자자 지위를 승계한 원고가, 회사 측이 신주발행·주간사 변경·주식매수선택권 발행·자회사 설립 등을 통지·동의 없이 진행했음을 이유로 투자원금의 20%인 위약벌을 청구한 사안입니다. 법원은 이 권리가 단순한 주주 지위가 아니라 개별 투자계약에 기한 투자자 지위에서 발생한 권리여서 주주평등 원칙에 반하지 않고, 통지의무 위반이 경미하다고 볼 수 없다고 보아, 위약벌 3억 4,000만 원(투자원금 17억 원의 20%)을 인용했습니다(서울동부지방법원 2023. 6. 28. 선고 2022가단151874 판결).
판례 사안 ⑥ — 사전 서면동의 위반과 손해배상 인용 (서울고등법원 2016나2064211)
투자자가 우선주인수계약에서 대표이사 변경·주식양도·영업양수도 등에 대한 사전 서면동의권을 가졌는데, 회사가 이를 얻지 않아 손해배상을 청구한 사안입니다. 법원은 이 계약의 손해배상 조항이 투하자본 회수를 절대적으로 보장하는 내용이 아니라 ‘차액설’에 기초한 손해배상의 예정으로서 주주평등 원칙이나 자본충실 원칙, 민법 제103조·제104조에 위배되지 않는다고 보고, 손해배상 예정액의 감액도 인정하지 않은 채 주식인수총액 15억 원의 지급을 명했습니다(서울고등법원 2017. 6. 29. 선고 2016나2064211 판결).
6. [이해관계인–투자자] 대표이사·대주주 개인에게도 주주평등 원칙이 적용되나요?
아닙니다. 주주평등 원칙은 주주와 회사 사이의 법률관계에 적용되므로, 투자자가 회사와 계약하면서 대표이사·대주주 개인이 함께 당사자가 된 경우 그 개인과의 계약은 주주평등 원칙과 무관하고, 그 효력은 회사와의 계약 효력과 별개로 보아야 합니다(대법원 2022다290778, 2022다224986 참조).
투자계약에서는 회사뿐 아니라 대표자·대주주(이해관계인)가 함께 당사자가 되어 회사의 의무를 연대보증하거나 독립한 의무를 부담하는 경우가 흔합니다. 대법원은 주주와 회사의 다른 주주 내지 이사 개인의 법률관계에는 주주평등 원칙이 직접 적용되지 않고, 사적자치의 원칙상 주주는 다른 주주·이사 개인과도 회사와 관련한 계약을 체결할 수 있으며, 그 계약의 효력은 특별한 사정이 없는 한 회사와 체결한 계약의 효력과 별개라고 보았습니다(대법원 2023. 7. 13. 선고 2022다224986 판결).
판례 사안 ⑦ — 회사 약정 무효, 개인 책임은 별도 심리 (대법원 2022다290778)
앞서 본 투자금 전액 반환 사안(3번 항목)에서, 회사에 대한 투자금 반환 조항은 주주평등 원칙 위반으로 무효라고 인정되었습니다. 그런데 이 계약에는 회사의 대표자 겸 대주주, 연구·개발 담당 주주가 함께 당사자로 참여하여 의무를 부담하고 있었습니다. 대법원은 원고들과 이들 개인 사이의 계약 부분에는 주주평등 원칙이 직접 적용된다고 단정할 수 없으므로, 회사에 대한 조항이 무효라 하더라도 개인에 대한 부분까지 당연히 무효가 되는 것은 아니라고 보았습니다. 그러면서 개인이 부담하는 투자금 반환의무가 회사 채무에 부종하는 연대보증채무인지, 회사 채무와 독립하여 부담하는 연대채무인지 등을 심리했어야 한다며, 개인에 대한 부분을 파기환송했습니다(대법원 2023. 7. 27. 선고 2022다290778 판결).
실무적으로 이는, 회사에 대한 약정이 주주평등 원칙으로 무효가 되더라도 대표이사·대주주 개인의 연대보증 또는 독립한 연대채무를 통해 책임을 별도로 물을 여지가 있음을 의미합니다.
7. 투자계약 분쟁에서 무엇을 점검해야 하나요?
동일한 사전동의권·위약벌 문구라도 ① 동의 대상의 성격, ② 약정 구조, ③ 권리행사의 목적, ④ 개인 당사자의 지위에 따라 효력이 크게 달라집니다.
| 점검 항목 | 핵심 질문 |
|---|---|
| 동의 대상의 성격 | 이사회 결의사항(유상증자 등)인가, 주주총회 결의사항(정관변경·이사선임 등)인가 — 후자는 의결권 침해로 무효 위험 |
| 약정 구조 | 의무 이행 확보·손해 전보를 위한 손해배상인가, 투하자본 회수를 절대적으로 보장하는 구조(원금 전액 반환·별도 수익)인가 — 후자는 무효 |
| 위약벌 / 손해배상 예정 | 손해배상액의 예정으로 보아 민법 제398조 제2항 감액 대상인지, 위약벌로서 공서양속 통제 대상인지 |
| 권리행사 목적 | 경영 감시·감독 목적인가, 투하자본 회수 목적인가 — 후자는 권리남용으로 청구가 배척될 수 있음 |
| 개인 당사자의 지위 | 대표이사·대주주가 연대보증인 또는 독립한 연대채무자로 참여했는가 — 회사 약정 무효와 별개로 책임 가능 |
법무법인 아틀라스는 기업 분쟁 실무에서 투자계약의 사전동의권·위약벌 조항을 둘러싼 효력 쟁점을 다수 검토해 왔습니다. 동일한 문구라도 사실관계와 계약서 원문에 따라 결론이 달라지므로, 투자계약 단계의 조항 설계부터 분쟁 단계의 효력 다툼까지 구체적 자료를 함께 검토하는 것이 중요합니다.
자주 묻는 질문 (FAQ)
Q. 투자계약상 사전동의권 약정은 주주평등 원칙 위반으로 무효인가요?
A. 일률적으로 무효는 아닙니다. 대법원은 인수대금이 회사의 존속·발전에 필요했고 동의권 부여가 불가피했으며 다른 주주에게 실질적·직접적 손해가 없는 등 차등적 취급을 정당화할 특별한 사정이 있으면 유효할 수 있다고 보았습니다(대법원 2023. 7. 13. 선고 2021다293213 판결).
Q. 위약벌과 손해배상액의 예정은 어떻게 다른가요?
A. 손해배상액의 예정은 부당히 과다하면 민법 제398조 제2항에 따라 법원이 감액할 수 있습니다. 대법원은 사전동의권 약정 위반에 따른 손해배상 명목의 금원을 손해배상액의 예정으로 보아 원칙적으로 유효하되 과다하면 감액 대상이라고 보았습니다(대법원 2021다293213). 위약벌은 별도로 공서양속 위반 여부가 문제될 수 있습니다.
Q. 사전동의 대상이 이사회 결의사항인지 주주총회 결의사항인지가 왜 중요한가요?
A. 유상증자·회생절차 개시신청처럼 이사회 결의사항을 동의 대상으로 삼으면 다른 주주의 의결권을 직접 침해하지 않아 유효 여지가 큽니다(대법원 2021다293213, 2023다210670). 반면 정관변경·이사선임처럼 주주총회 결의사항을 대상으로 삼고 위반 시 위약벌을 물리면 다른 주주의 의결권을 침해할 수 있어 그 부분은 무효로 판단된 사례가 있습니다(서울중앙지방법원 2025. 2. 13. 선고 2024나3403 판결).
Q. 투자금 전액을 돌려받기로 한 약정은 유효한가요?
A. 투하자본의 회수를 절대적으로 보장하는 약정은 회사의 자본적 기초를 위태롭게 하여 주주평등 원칙에 위배되어 무효입니다. 기존 주주 전원의 동의가 있어도 강행법규 위반으로 예외적 효력이 인정되지 않습니다(대법원 2023. 7. 27. 선고 2022다290778 판결).
Q. 회사가 무효를 주장하면 대표이사·대주주 개인도 책임을 면하나요?
A. 그렇지 않습니다. 주주평등 원칙은 주주와 회사 사이의 법률관계에 적용되므로, 회사에 대한 약정이 무효라도 함께 당사자가 된 대표이사·대주주 개인에 대한 약정까지 당연히 무효가 되는 것은 아닙니다. 개인의 의무가 연대보증인지 독립한 연대채무인지 따로 심리해야 합니다(대법원 2023. 7. 27. 선고 2022다290778 판결, 대법원 2023. 7. 13. 선고 2022다224986 판결 참조).
Q. 투자자가 사전동의권을 투자금 회수 수단으로 행사하면 어떻게 되나요?
A. 우월적 권한을 부여받은 소수주주가 합리적 이유 없이 과도하게 지배주주의 경영을 간섭·통제하면 신의성실 원칙·권리남용금지 원칙으로 통제될 수 있습니다. 경영 감시가 아니라 투하자본 회수를 위해 동의권을 행사한 것으로 보아 위약벌 청구를 배척한 사례가 있습니다(서울중앙지방법원 2023. 12. 14. 선고 2023가단5041747 판결, 서울중앙지방법원 2025. 2. 13. 선고 2024나3403 판결).
투자계약의 사전동의권·위약벌·손해배상 약정은 동일한 문구라도 동의 대상의 성격, 약정 구조, 권리행사의 목적, 개인 당사자의 지위에 따라 효력이 크게 달라집니다. 구체적 사안은 계약서 원문과 사실관계를 함께 검토해야 정확한 판단이 가능하므로, 법무법인 아틀라스로 문의해 주시기 바랍니다.
